Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo
hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con
hidrógeno.
Nomenclatura de los Alcoholes
·
Regla 1. Se elige como cadena principal la de
mayor longitud que contenga el grupo -OH.
·
Regla 2.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Acidez y Basicidad de los Alcoholes
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden
actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus
bases conjugadas.
Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)
Oxidación de Alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
·
Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
Obtención de Alcoholes
Existen diferentes métodos de obtención de alcoholes
·
Reducción de aldehídos: Los aldehídos con
hidrógeno y en presencia de un catalizador como el níquel forman alcoholes
primarios.
·
Combinando halogenuros de alquilo con hidróxidos
fuertes.
·
Por reducción de Ácidos
·
A través del reactivo de Grignard: El reactivo
es el ioduro de alquil magnesio.
Este intermediario reacciona posteriormente con agua
para dar yoduro básico de Magnesio y el alcohol buscado. En este caso Propanol.
Propiedades Físicas de los Alcoholes
·
Son todos menos densos que el agua, aunque
aumenta con el número de carbonos.
·
Hasta el alcohol de 4 carbonos son líquidos,
entre el 5 y el 11 son aceitosos y después son sólidos.
·
El punto de ebullición aumenta con la cantidad
de carbonos.
·
Los alcoholes de pocos carbonos son muy solubles
en agua.
·
Los primeros poseen un olor particular.
Propiedades Químicas
de los Alcoholes
1. OXIDACIÓN: La oxidación es la
reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos
dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
- La
reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehído:
- La
reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce
un ácido carboxilo:
- La
reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio
produce una cetona:
2. DESHIDROGENACION:
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o
cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
1. HALOGENACION:
el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo más
agua:
R-OH
+ HX -------------------) R-X + H2O
2. DESHIDRATACION: es
una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o
alquenos:
2 R -CH2OH ----------------)
R - CH2 - O - CH2 - R'
R-R-OH ------------)
R=R + H2O
REACCION CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2)
se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo
en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes
primarios se reducen a ácidos carboxilicos cundo se emplean oxidantes enérgicos
como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras
que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes
primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 +
piridina) o una variante del mismo CCP (CloroCromato de Piridinio,
CrO3 + piridina + HCl).
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre
el carbono y el grupo OH.
a)
Deshidratación de alcoholes.
a)
Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes
reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción
esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos
secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios
(SN2).
Algunas
veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos secundarios
se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
A la mezcla HCl/ZnCl2 se le
denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un ensayo
para determinar que tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan
inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los
alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.
a)
Reacciones con los haluros de fósforo.
Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar haluros de
alquilo. Esta reacción está condicionada por el impedimento estérico y da
buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º y 2º.
a)
Reacción de los alcoholes con SOCl2.
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre
el oxígeno y el hidrógeno del grupo hidroxilo.
a)
Reacciones de esterificación de Fischer.
Esta reacción tiene el inconveniente de que
se trata de un equilibrio pero se puede favorecer la formación del éster
transformando el ácido en un cloruro de ácido.
a)
Reacciones con metales para formar alcóxidos.
Reacción
del alcohol en el organismo
El organismo
considera al alcohol como una sustancia extraña de la que se defiende
transformándola en otras que sea capaz de reconocer y eliminar. La reacción que
utiliza para lograr esto es la oxidación y ocurre en las células, especialmente
en las del hígado, el órgano responsable de metabolizar las sustancias que el
cuerpo utiliza, aunque ahora se sabe que el metabolismo del alcohol también
sucede en el estómago, el intestino delgado, riñón, pulmones y cerebro en
pequeña proporción.
Como cualquier
compuesto orgánico, el alcohol se quema (se oxida) con la presencia de oxígeno,
produciendo energía en forma de calor. La reacción se efectúa en varios pasos
en los que se producen varios compuestos tóxicos: primero un aldehído
(acetaldehído), después un ácido carboxílico (ácido acético) y finalmente
dióxido de carbono y agua, las sustancias que el cuerpo puede reconocer y
eliminar.
Para que la
oxidación ocurra tienen que intervenir algunas sustancias biológicas que ayudan
a la descomposición química del alcohol. Se les llama enzimas y actúan como
catalizadores, es decir, como sustancias capaces de acelerar o retardar las
reacciones químicas. Las enzimas principales del metabolismo del alcohol se
llaman alcohol deshidrogenasa (ADH), catalasa y aldehído deshidrogenasa (ALDH).
Finalmente cuando el
alcohol es eliminado del cuerpo este se transforma en otras sustancias como: el
dióxido de carbono y agua (mecanismo químico), o bien, a través del sudor, la
orina o los pulmones (mecanismos físicos, que eliminan sólo del 6 al 10% del
alcohol ingerido).
Consecuencias
del exceso de alcoholes en el organismo
·
Intoxicación
etílica aguda: Hace referencia a una persona que ha bebido descontroladamente,
consumiendo alcohol en exceso más allá del nivel que puede tolerar. Esta acción
afecta directamente a los reflejos involuntarios de nuestro organismo
incluyendo las náuseas y el respirar. Esto es muy peligroso, ya que si la
persona no puede controlar bien el reflejo de las náuseas puede terminar
ahogándose con su propio vómito. Esta intoxicación puede afectar tanto personas
“normales” como alcohólicos.
Otros
efectos: vómitos, convulsiones, shock, desinhibición, aturdimiento. En un caso
grave, el afectado puede quedar en coma incluso morir por un posible riesgo
cardiovascular o paro respiratorio.
·
Demasiada
confusión
·
Perdida
de la memoria (no acordarse de lo que se hizo)
·
Perder
el conocimiento, dificultad para despertar
·
Respiración
con dificultad de manera lenta o irregular
·
Funcionamiento
anormal del hígado
·
Hepatitis
aguda con riesgo de muerte
·
Hemorragia
digestiva
·
Gastritis
·
Disminución
de la temperatura corporal
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